Cansada das constantes infidelidades do marido, Ann Devereaux (Renée Zellweger) decide que quer mudar a sua vida. Para isso junta todo o seu dinheiro, o seu belo Cadillac e os seus dois filhos adolescentes (Logan Lerman e Mark Rendall) e parte numa aventura pelo país fora em busca de um homem ideal com quem reconstruir família. Mas, após muitos encontros e desencontros amorosos, Ann apercebe-se que, afinal, quem ela precisava realmente de encontrar era a si mesma e que, para a sua família estar completa, não precisa necessariamente de um homem ao seu lado. Uma comédia romântica em jeito de "road movie", realizada por Richard Loncraine ("Firewall", "Wimbledon - Encontro Perfeito"). No elenco, ainda Kevin Bacon, Chris Noth, Steven Weber e Nick Stahl.